על פי הדיווחים, מיקרוסופט מתכננת להגביר את האינטגרציה של Cortana ב-Outlook עבור iOS, כאשר העוזר הדיגיטלי אמור לעבור בדיקות פנימיות שיכולות בסופו של דבר לאפשר למשתמשי לקוח הדוא"ל הפופולרי לנהל את ההודעות המבוססות על האייפון שלהם באמצעות בקשות מילוליות בלבד.
מקורות שמכירים את התוכניות העתידיות עבור Outlookסיפר The Vergeשל הבדיקה הפנימית של מיקרוסופט של Cortana עם הiOSואפליקציות אנדרואיד. למרות שהוא פנימי כרגע, השילוב של Cortana עשוי להתרחב גם לבטא ולגרסאות הציבוריות של אפליקציית Outlook, אם יתקבל משוב חיובי מבוחנים, אם כי נראה שאין לוח זמנים מתי זה יכול להתרחש.
נטען כי Cortana תשמש כדי לענות לבקשות לגבי תיבת הדואר הנכנס של המשתמש, כולל קריאת הודעות ותמלול התגובה המילולית של המשתמש למיילים ספציפיים. Cortana תוכל גם לקרוא מיילים מאנשי קשר ספציפיים, ואף יכולה לספק את כתובת הדוא"ל של המשתמש עצמו לשאילתה "What's my email?"
בשל השילוב של סירי של אפל בכל iOS, סביר להניח ש-Cortana תהיה ניתנת להזעה רק כאשר אפליקציית Outlook פתוחה, בדיוק כמו האפליקציה העצמאית הנוכחיתאפליקציית Cortana. מכיוון שאפליקציית Cortana אינה מבצעת כעת שאילתות מהנחיות קוליות באופן אוטומטי, במקום זאת דורשת מהמשתמשים להקיש על כפתור או להגדיר אותו להאזין בעת פתיחת האפליקציה, לא ברור אם גרסת Outlook תתנהג באותו אופן.
אם זה נכון, זה יסמן הרחבת השימושיות של Cortana ב-Outlook מהיישום הנוכחי שלה באפליקציה. נכון לעכשיו Cortana מספקת תזכורות למשתמשים על סמך פריטים שהועלו בדוא"ל, כאשר למידת מכונה משמשת לאיתור פריטים בעלי פוטנציאל חשוב שכדאי ליידע את המשתמש עליהם מאוחר יותר.
השמועה של Cortana מגיעה שבועות לאחר שנחשף כראש אאוטלוק עבור iOS ואנדרואיד,חאבייר סולטרו, עבר לתפקיד חדש בפיקוח על הפיתוח של קורטנה בתחילת פברואר.