חלק מהאנשים המפעילים את ספריית המוזיקה של iCloud כדי לעשות שימוש מלא ב-Apple Music מתמודדים במקום זאת עם שירים ורשימות השמעה שנמחקו, בנוסף לבעיות אחרות, על פי תלונות בפורומי התמיכה של אפל ובדיקות של AppleInsider.
ספריית מוזיקה iCloud, אפשרות גם ב-iOS 8.4 וגם ב-iTunes 12.2, נחוצה עבור תכונות מתקדמות של Apple Music כגוןשמירה לא מקוונת במטמוןוהזרמה מרחוק של ספריית iTunes שהועלתה. עבור לפחותחלק מהמשתמשים, עם זאת, הפעלת האפשרות עלולה לא רק למחוק רשימות השמעה מקומיות אלא לגרום לשירים שהיו בהן להיעלם. סנכרון שינויים עלול למחוק קבצים ופלייליסטים במכשירים שונים.
בעיות חמורות פחות יכולות לכלול את החלפת מטא נתונים וגרפיקה של iCloud, יצירת כפילויות או שחזור מוזיקה שנמחקה בעבר מ-iTunes Match. אכן, הבעיות דומות לאלו שהיומשפיע על משתמשי Matchבימים האחרונים, ובמידה פחותה מאז הושק Match בנובמבר 2011.
בעיה נוספת שדווחה עם ספריית המוזיקה של iCloud,שם לבמאת הבלוגר Kirk McElhearn, הוא שאם הוא תואם קובץ שהועלה לקובץ בשרתים של אפל, ניסיון להוריד את הקובץ שוב יניב גרסה מוגנת העתקה ולא זו שהועלתה במקור. iTunes Match בדרך כלל משחזר מסמכים מקוריים.
פתרון נוכחי אחד לקבצים ששמם שונה או חסר כרוך באחזור קובץ ITL (ספריית iTunes) מוקדם יותר, גרירתו לתיקיית iTunes, ולאחר מכן שינוי שם הקובץ החדש והפגום למשהו אחר ולאחר מכן שינוי הקובץ המשוחזר ל-iTunes Library.itl ". פתיחת iTunes שוב אמורה להציג אוסף קבוע, אם כי משתמשים לא צריכים לנסות להפעיל את ספריית המוזיקה של iCloud בפעם השנייה.